第101届日本全国高中足球联赛的第2轮16场比赛于12月31日（周六）在各会场举行。

丸冈高中0-2（上半场0-1，下半场0-1）日本体育大学柏高中

在县立柏叶公园综合竞技场举行的丸冈高中（福井）和日体大柏高中（千叶）的一场比赛中，以日体大柏高中的胜利结束了比赛。 “我想让对手的前锋无法碰球，因为我们的防守球员都很优秀，”日体大柏高中主教练根引健介回忆道，“日体大柏高中的防守队员拦截了对方丸冈高中前锋的进攻，而我们中场球员植木笙悟也多次进行抢夺。 我们从边路进攻中创造了机会。

第22分钟，日体大柏高中的原田真透在对方禁区前接队友传球，头球攻门。 对手防守但清理不远，被反应迅速古谷柊介将球射入丸冈高中无人看管的球门。

下半场，日体大柏高中的攻势还在继续。 “今天，我们的优势在奥耶和吉田真翔他们两个位置，我们成功地利用了我们作为一个团队获胜的部分，并发动了进攻”，主教练根引谦介表示，展示了以他们2位为起点的攻击。 第50分钟，日体大柏高中的古谷和植木分别快速传球，平野洋三完成射门，但这次被丸冈高中的山田健太将球挡出。 虽然丸冈高中以顽强地防守反击，但第77分钟，日体大柏高中片野拓久再攻入一球，并最终以2：0获胜晋级第三轮。

明樱高中0-1（上半场0-1，下半场0-0）饭冢高中

在县立柏叶公园综合竞技场的第2场比赛中，由第一轮比赛种子选手的明樱高中（秋田）和饭冢高中（福冈）对战。

从一开始双方就持续均衡的实力进行比赛。正如明樱高中原美彦教练所说的“像我们这样没有超级选手的队伍，必须活用综合能力和移动性，全员互相弥补”，明樱高中将饭冢高中的关键球员池田悠梦和芳野凯斗紧紧的防守，不让他们轻松拿球。在攻击中，明樱高中利用小野亮辅的展开力和佐藤拓海的推进力，紧紧以对方球迷展开进攻。但是，以片山敬介为中心的饭冢高中一直防守，直到哨声响起。

重新开始慢慢创造精彩场面的是饭冢高中。双方平衡被打破是临近上半场结束前的第40分钟，饭冢高中率先破门，由池田从左路传中，原诚司在禁区外跑出把球射入。饭冢高中1:0 先发制人。

最后，“从今天的表现来看，我们别无选择，只能防守一球，我认为我们别无选择，只能防守，”饭冢高中主教练中曾根弘文说。